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原甲酸三乙酯的两种常见反应

原甲酸三乙酯是一种有机物,化学式为C7H16O3,刺激性气味的液体,熔沸点不高,与乙醇、乙醚混溶,微溶于水,主要用于用作制备抗疟药氯喹、喹哌及照相药剂、感光材料的原料,也用于合成甲川和花菁染料等,它们易于储存,但反应活性很高。


原甲酸三乙酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂,它们可以作烷基化试剂,很容易将烷基转移到各种醇羟基上。


与醇发生烷基化反应原甲酸三乙酯作为烷基化试剂时,可以使各种醇发生相应的烷基化反应,可以使多元醇发生烷基化反应,生成相应的环状原甲酸酯 。


原甲酸三乙酯作甲酰化试剂时,在酸性或碱性条件下都可以使用,甲酰化反应在酸催化下,原甲酸酯可以作为甲酰化试剂,与其它甲酰化试剂相比,具有操作简便,产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳离子,可以直接用于甲酰化反应,此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 。与烯醇(或类似物)反应烯醇的硅醚或酮的烯醇盐可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应,生成β-缩醛基酮类化合物。

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