乙二醛（Glyoxal）详细介绍

1. 化学性质

• 化学名称：乙二醛（Glyoxal），也称为草酸醛（Oxaldehyde）
• CAS号：107-22-2
• 分子式：C?H?O?
• 分子量：58.04 g/mol
• 结构：乙二醛是一种含有两个醛基（-CHO）的二元醛，两个醛基分别位于两个相邻的碳原子上。它是 的二醛，具有较高的反应活性和不稳定性。

2. 物理性质

• 外观：无色至淡黄色液体或固体（通常以水溶液形式存在），具有强烈的刺激性气味。
• 熔点：-9°C（纯品，但通常以水溶液形式存在）
• 沸点：36-37°C（纯品，但在空气中容易聚合，因此实际沸点难以测量）
• 密度：1.116 g/cm3（20°C，40%水溶液）
• 溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚等极性溶剂，微溶于非极性溶剂如苯和氯仿。
• 闪点：<23°C（闭杯，40%水溶液）
• 爆炸极限：2.8% - 19.0%（体积比）

3. 反应特性

• 高反应活性：乙二醛具有极高的反应活性，能够参与多种有机反应，如缩合、加成、氧化还原等。由于其两个醛基的存在，它在许多反应中表现出独特的性质。
• 缩合反应：乙二醛可以与多种化合物发生缩合反应，生成复杂的有机产物。例如，与氨反应生成双缩脲（Diaminooxalamide），与酚类化合物反应生成树脂状物质，广泛用于合成树脂和塑料。
• 加成反应：乙二醛可以与亲核试剂发生加成反应，生成相应的加成产物。例如，与硫醇反应生成硫代乙二醛（Thioglyoxal），与羟胺反应生成肟类化合物。
• 聚合反应：乙二醛在空气中容易发生自聚反应，生成多聚体。因此，纯乙二醛在常温下不稳定，通常以水溶液形式存在，并添加稳定剂（如甲醇）以防止聚合。
• 氧化还原反应：乙二醛可以被氧化为草酸（Oxalic acid），也可以被还原为乙二醇（Ethylene Glycol）。常用的氧化剂包括高锰酸钾、过氧化氢等，常用的还原剂包括氢化铝锂、硼氢化钠等。
• 稳定性：乙二醛在常温下不稳定，容易发生聚合和分解反应。因此，在储存和使用时应尽量避免接触空气、水分和强酸、强碱等物质。

4. 制备方法

乙二醛可以通过以下几种方法制备：

4.1 甲醛氧化

将甲醛（Formaldehyde）在催化剂（如银催化剂）存在下进行部分氧化反应，生成乙二醛：

这种方法是工业上常用的制备方法，具有较高的产率和纯度。通过控制反应条件，可以选择性地生成乙二醛，而不是完全氧化为草酸。

4.2 乙二醇脱氢

将乙二醇（Ethylene Glycol）在催化剂（如铜催化剂）存在下进行脱氢反应，生成乙二醛：

这种方法适用于实验室规模的制备，但产率较低，不适合工业化生产。

4.3 其他方法

还可以通过其他有机合成方法制备乙二醛，如从乙炔出发，经过加成、氧化等步骤生成乙二醛。这些方法适用于实验室规模的制备，但产率较低，不适合工业化生产。

5. 应用领域

5.1 合成树脂和塑料

• 树脂合成：乙二醛广泛用于合成树脂和塑料，特别是与酚类化合物反应生成酚醛树脂（Phenol-Formaldehyde Resin）。这些树脂具有优异的热稳定性和机械性能，广泛应用于涂料、胶黏剂、绝缘材料等领域。
• 塑料改性：乙二醛可以用作塑料的改性剂，帮助改善塑料的耐热性、耐化学性和机械性能。

5.2 染料和颜料

• 染料中间体：乙二醛是许多染料合成的重要中间体，特别是在偶氮染料、蒽醌染料和靛蓝染料的合成中。它可以作为起始原料，通过进一步反应生成各种功能性染料。
• 颜料助剂：乙二醛可以用作颜料的分散剂和助剂，帮助改善颜料的分散性和稳定性。

5.3 纺织工业

• 纺织助剂：乙二醛可以用作纺织助剂，帮助改善纤维的柔软性、抗皱性和染色效果。它广泛应用于棉、麻、丝等天然纤维的处理中。
• 印染助剂：乙二醛可以用作印染助剂，帮助提高染料的固色率和染色牢度。

5.4 医药和农药

• 药物中间体：乙二醛是某些药物合成的重要中间体，特别是在抗生素、 药物和 药物的合成中。它可以作为起始原料，通过进一步反应生成各种功能性药物。
• 农药合成：乙二醛可以用作农药的中间体，参与合成多种高效低毒的农药，如除草剂、杀虫剂和杀菌剂。

5.5 其他应用

• 香料和化妆品：乙二醛曾用作香料和化妆品的成分，但由于其毒性和刺激性，现在已不再推荐使用。
• 造纸工业：乙二醛可以用作造纸助剂，帮助改善纸张的强度和光滑度。
• 皮革工业：乙二醛可以用作皮革鞣制过程中的助剂，帮助提高皮革的柔软性和耐用性。

6. 安全与防护

6.1 危险特性

• 毒性：乙二醛具有较高的毒性，长期接触或吸入可能会对人体健康造成严重危害。。
• 易燃性：乙二醛是一种易燃液体，其蒸气与空气混合后可能形成爆炸性混合物。因此，在储存和使用时应远离火源和热源。
• 腐蚀性：乙二醛的水溶液呈弱酸性，可能会对皮肤和眼睛产生强烈的刺激作用。

6.2 安全防护

• 个人防护：操作时应佩戴适当的个人防护装备，如手套、护目镜和防护服，避免皮肤和眼睛接触。
• 通风条件：应在通风良好的地方使用，避免吸入其蒸气。 使用局部排风设备，确保工作场所的空气质量。
• 应急处理：如果不慎接触皮肤或眼睛，应立即用大量清水冲洗，并寻求医疗帮助。如果吸入或误食，应立即就医。

6.3 废弃物处理

• 废弃物处理：废弃的乙二醛及其容器应按照当地法规妥善处理，避免排放到环境中。可以将其送至专门的危险废物处理设施进行处理。

7. 法规信息

• 环境保护：乙二醛在环境中不易降解，可能对水体和土壤造成长期污染。因此，在使用和处理过程中应严格遵守环保法规，避免泄漏和排放。美国环境保护署（EPA）已将乙二醛列为优先控制污染物，并规定了严格的排放标准。
• 职业健康：根据国际劳工组织（ILO）和世界卫生组织（WHO）的规定，工作场所中的乙二醛浓度应控制在一定范围内，以保护工人健康。许多国家和地区已经制定了严格的暴露限值，限制其在工作场所的使用。

8. 市场前景

尽管乙二醛在某些领域仍然有应用，但由于其毒性和环境影响，许多国家和地区已经对其使用进行了严格限制。未来，随着环保法规的日益严格和替代品的开发，乙二醛的应用范围可能会逐渐缩小。然而，在某些特定的工业领域，如合成树脂、染料和纺织工业，乙二醛仍有一定的市场需求。

总结

乙二醛（Glyoxal）是一种重要的有机化合物，广泛应用于合成树脂、染料、纺织和医药等领域。尽管它具有优良的化学性能和广泛应用，但由于其毒性和环境影响，在使用时需要严格遵守安全规定，确保人员健康和环境保护。如果您有更多具体问题或需要进一步的信息，请随时提问！