乙酰丙酮（Acetylacetone）详细介绍

1. 化学性质

• 化学名称：乙酰丙酮（Acetylacetone），也称为2,4-戊二酮（2,4-Pentanedione）
• CAS号：123-54-6
• 分子式：C?H?O?
• 分子量：100.11 g/mol
• 结构：乙酰丙酮是一种含有五个碳原子的二酮化合物，具有两个羰基（C=O）分别位于第2位和第4位。它是一种不饱和的β-二酮，能够以烯醇式（Enol form）和酮式（Keto form）两种互变异构体存在。

2. 物理性质

• 外观：无色至淡黄色透明液体，具有轻微的甜味和特殊的气味。
• 熔点：-37°C
• 沸点：149-150°C
• 密度：0.985 g/cm3（20°C）
• 折射率：1.425（20°C）
• 溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚等极性溶剂，微溶于非极性溶剂如苯和氯仿。
• 闪点：43°C（闭杯）
• 爆炸极限：2.0% - 12.0%（体积比）

3. 反应特性

• 互变异构：乙酰丙酮能够以烯醇式和酮式两种互变异构体存在。在酸性条件下，主要以酮式存在；在碱性条件下，主要以烯醇式存在。这种互变异构现象使得乙酰丙酮在多种反应中表现出不同的化学行为。

3.1 金属螯合反应

• 金属螯合物：乙酰丙酮能够与多种金属离子形成稳定的螯合物，特别是与过渡金属离子（如铁、铜、锌、钴等）。这些螯合物广泛应用于分析化学、催化、材料科学等领域。
  2+M2++2CH3COCH2COCH3→[M(CH3COCH2COCH3)2]2+
  • 分析化学：乙酰丙酮及其金属螯合物常用于金属离子的定量分析和分离。
  • 催化剂：乙酰丙酮金属螯合物可以用作均相催化剂，参与多种有机反应，如加成反应、氧化还原反应等。
  • 材料科学：乙酰丙酮金属螯合物可以作为前驱体，用于制备纳米材料、薄膜和涂层。

3.2 缩合反应

• Perkin反应：乙酰丙酮可以与酸酐发生Perkin反应，生成α,β-不饱和酯类化合物。例如，与苯甲酸酐反应生成肉桂酸酯（Cinnamic Acid Ester）。

  CH3COCH2COCH3+(C6H5CO)2O→C6H5CH=CHCOOC2H5

• Aldol缩合：乙酰丙酮可以与其他醛或酮发生Aldol缩合反应，生成多羰基化合物。例如，与甲醛反应生成1,5-己二酮（1,5-Hexanedione）。

  2CH3COCH2COCH3+HCHO→CH3COCH2CH2CH2COCH3

3.3 氧化还原反应

• 氧化反应：乙酰丙酮可以被氧化为相应的羧酸，如乙酰丙酸（Acetylpropionic Acid）。常用的氧化剂包括高锰酸钾、过氧化氢等。

  CH3COCH2COCH3+O2→CH3COCH2COOH

• 还原反应：乙酰丙酮可以通过催化氢化或其他还原方法将羰基还原为羟基，生成相应的醇类化合物。例如，通过氢化铝锂还原生成1,5-己二醇（1,5-Hexanediol）。

  CH3COCH2COCH3+2LiAlH4→CH3CH(OH)CH2CH2CH2OH

3.4 稳定性**

• 稳定性：乙酰丙酮在常温下相对稳定，但在高温或强酸、强碱条件下可能会发生分解或异构化反应。此外，它容易与空气中的氧气发生缓慢氧化，因此在储存时应尽量避免接触空气和光照。

5. 应用领域

5.1 化工行业

• 溶剂：乙酰丙酮是一种优良的极性溶剂，广泛用于有机合成、涂料、油墨等领域。它能够溶解多种有机化合物和无机盐，特别适用于高极性物质的溶解。
• 助剂：乙酰丙酮可以用作塑料、橡胶和纤维的助剂，帮助改善材料的性能，如增塑、抗氧化、抗紫外线等。

5.2 制药行业

• 药物中间体：乙酰丙酮是许多药物合成的重要中间体，特别是在抗生素、 药物和 药物的合成中。它可以作为起始原料，通过进一步反应生成各种功能性药物。
  • 抗生素：例如，乙酰丙酮可以用作抗生素青霉素（Penicillin）的合成中间体。
  • 药物：例如，乙酰丙酮可以用作 药物紫杉醇（Paclitaxel）的合成中间体。
  • 药物：例如，乙酰丙酮可以用作 药物阿昔洛韦（Acyclovir）的合成中间体。

5.3 农药和染料

• 农药中间体：乙酰丙酮是许多农药合成的重要中间体，特别是在除草剂、杀虫剂和杀菌剂的生产中。它可以作为起始原料，通过进一步反应生成各种功能性农药。
  • 除草剂：例如，乙酰丙酮可以用作除草剂草甘膦（Glyphosate）的合成中间体。
  • 杀虫剂：例如，乙酰丙酮可以用作杀虫剂吡虫啉（Imidacloprid）的合成中间体。
  • 杀菌剂：例如，乙酰丙酮可以用作杀菌剂多菌灵（Carbendazim）的合成中间体。

5.4 染料和颜料

• 染料中间体：乙酰丙酮是许多染料合成的重要中间体，特别是在偶氮染料、蒽醌染料和靛蓝染料的合成中。它可以作为起始原料，通过进一步反应生成各种功能性染料。
  • 偶氮染料：例如，乙酰丙酮可以用作偶氮染料直接黄（Direct Yellow）的合成中间体。
  • 蒽醌染料：例如，乙酰丙酮可以用作蒽醌染料还原蓝（Vat Blue）的合成中间体。
  • 靛蓝染料：例如，乙酰丙酮可以用作靛蓝（Indigo）及其衍生物的合成中间体。

5.5 香料和化妆品

• 香料成分：乙酰丙酮及其衍生物广泛用于香料和香水的制造，赋予产品特殊的香气和质感。然而，由于其毒性和刺激性，现在已较少用于香料和化妆品。

5.6 分析化学

• 金属离子检测：乙酰丙酮及其金属螯合物常用于金属离子的定量分析和分离，特别是在光谱分析和色谱分析中。
  • 光谱分析：乙酰丙酮金属螯合物在紫外-可见光谱中有特征吸收峰，可用于金属离子的定量分析。
  • 色谱分析：乙酰丙酮金属螯合物可以用作固定相或流动相，参与高效液相色谱（HPLC）和气相色谱（GC）分析。

5.7 催化剂

• 均相催化剂：乙酰丙酮金属螯合物可以用作均相催化剂，参与多种有机反应，如加成反应、氧化还原反应等。

5.8 材料科学

• 纳米材料：乙酰丙酮金属螯合物可以作为前驱体，用于制备纳米材料、薄膜和涂层。